Уникальность архитектурного облика Лебедяни заключается в том, что на центральных улицах города сохранились (примерно на 70 % от общего числа) здания, как общественные,  так и частные, постройка которых была завершена к началу 20 века. Сегодня туристам может быть представлен целостный облик провинциального города столетней давности. Разнообразие архитектуры – каменные и деревянные здания, наличие балконов, ворот, арок подчеркивает своеобразный архитектурный облик дореволюционного города.

1. В число знаменитых монастырей России входит Лебедянский Троицкий монастырь (в данный момент идет восстановление монастыря, в 2004году передан в распоряжение Русской Православной церкви). Возникновение древней части памятника относят к началу 17века. Простота и сдержанность архитектурного декора придают необычную красоту. До 1917г. в монастыре хранилось множество ценных даров московских царей и патриархов, также старинные иконы 17в.

2. Украшением города, его символом  является  Новый собор – соборная Казанская церковь – сейчас Ново-Казанский собор. Он был заложен 30 августа 1828 года и выстроен стараниями прихожан, заботами и трудами купца 1-гильдии почетного гражданина города Лебедяни И.И.Игумнова. По некоторым сведениям, автором проекта собора был известный русский архитектор А.Г.Григорьев. Особым предметом гордости горожан стали приобретенные в 1861г пять художественных образов, выполненных академиком исторической живописи М.И.Мягковым.  Богослужения в храме возобновлены 4 октября 1989 года.

3. На высоком крутом берегу Дона находится Старый Казанский собор. Построен в 1771 году на месте разобранных двух деревянных церквей. Храмовая и алтарная части церкви с их затейливыми кирпичными наличниками окон, плавными, закругляющимися очертаниями купола и кровли, были выполнены в стиле позднего барокко.

 4. Памятником архитектуры конца 18 века является дом купца Н.А.Проскурнина, построенный в классическом стиле. Это здание было куплено  Лебедянским Земством в 1885 году. Здесь расположилась больница( в настоящее время районная больница). Благодаря реставрационным работам первоначальный облик здания сохранен.

5. В 1910году построен железобетонный мост через р.Дон, который является памятником отечественного мостостроения, реализовал проект Иван Грингоф.  160-метровый мост с опорами из монолитного бетона, украшенный изящными металлическими перилами, словно парит над рекой, являясь настоящим памятником архитектуры  и техники.

6. Тяпкина гора (лебедянский девон) – это обнажение девонских известняков у казенного моста  и далее вверх по течению Дона на 100-150метров. Площадь памятника примерно 50 гектаров. Впервые они были исследованы известным геологом П.Н. Венюковым в конце 19 века, он выделил здесь так называемые данково-лебедянские слои. Здесь представлены более молодые геологические  слои, они поднимаются в высоту 30-35метров, под углом 60 градусов.